言わずもがな、かもしれませんが。

扱い方の程度はさておき、いろんなストックフォトサイトで季節に合わせて特集ページが組まれているとおり、季節や行事に合ったストックは、何の関連づけもなされていないストックよりは売れる確率が高いようです。
私のストックからも、基本的には期待したとおりのタイミングで期待したものが購入されています。

もし、ガンガンストックしているけれどなかなか販売に繋がらない…という方で季節物をまだ取り入れていない人は、試しにやってみるのもアリじゃないかと思います。

ストックを掲載するタイミングは早めに

季節の真っ最中や、行事の直前に関連したストックを掲載したとしても、大体は後の祭り状態になってしまうでしょう。

たとえば現時点（10/11）では直近の比較的目立った行事としてはハロウィンがあります。
が、今から関連のストックを作製して掲載申請、無事審査にとおって販売開始となったとしても、イベントまで3週間もない状況ですので、そのストックを必要としている層（印刷関係やウェブ制作者など）は既に、別の関連ストックを購入してしまっている可能性が高いです。

今年は間に合わなかったけど来年以降に見てもらえればいいかな、という考え方ももちろんアリですが。
これから先に控えている年賀状素材などは、年の表記をしっかり入れ込んであるならその年限定でしか売れないでしょうし、干支を入れ込んでいるなら12年ごとにしか売れないかもしれません。

準備は季節・行事の2～3ヶ月前ぐらいから

では実際、どの辺りでストックの準備を始めればいいのか、ということになりますが。
それはやはり、季節物や行事の2～3ヶ月前、ストックフォトサイトで特集が組まれはじめるタイミング辺りがベストかな、と感覚的にも経験的にもそう感じています。